Regija Kaluga ima 4 letališča, med katerimi velja izpostaviti 3 - letališča Ermolino, letališče Grabtsevo in letališče Shaikovka.
Letališče Grabtsevo
Grabtsevo je edino civilno letališče v regiji Kaluga. Letališče trenutno ne obratuje. Uporablja se le kot pristajalna ploščad za nekatera letala in helikopterje.
Letališče je bilo obratovano v 70. letih prejšnjega stoletja. Takrat so od tu potekali redni leti v Donjeck, Voronež, Anapo in druga mesta.
Na žalost je leta 2001 letališče prenehalo delovati zaradi pomanjkanja sredstev. Od takrat se aktivno išče vlagatelje za obnovo letališča in obnovo njegovega dela.
Financiranje se je pred kratkim začelo, zaključek prenove pa je predviden za konec leta 2014. Rekonstrukcijo izvaja kitajsko podjetje "PETRO-KHEHUA". V času del bodo izboljšali vzletno -pristajalno stezo, zgradili nov potniški terminal itd. Posledično bo letališče lahko oskrbovalo več kot 100 tisoč potnikov na leto.
Letališče Ermolino
Letališče v regiji Kaluga v Ermolinu je vojaško in se nahaja v bližini mesta Balabanovo.
Letališče ima eno vzletno -pristajalno stezo, njegova dolžina je 3000 metrov. Vzletno-pristajalna steza lahko sprejme letala, kot so Il-76, Tu-154, An-72 itd. Poleg državnega letalstva letališče uporabljajo Ministrstvo za notranje zadeve Rusije, letalske sile Ministrstva za obrambo. Rusije in Državnega odbora za obrambno industrijo Ruske federacije.
Trenutno se ruski letalski prevoznik UTair ukvarja z rekonstrukcijo letališča, ki naj bi bila končana konec letošnjega leta. Po načrtih bo letališče Ermolino opravljalo nizkocenovne lete, njegova zmogljivost pa bo 6 milijonov potnikov na leto.
Letališče Shaikovka
Letališče Shaikovka je veliko vojaško letališče v regiji Kaluga. Na ozemlju letališča so letala Tu-22M3 in helikopterji Mi-8.
To letališče ima eno vzletno -pristajalno stezo, dolgo 3600 metrov, ki je armirano z betonom.