Chicago, tako kot glavno mesto Združenih držav, je zanimiv za potujoče skupine: lahko občudujejo stavbe, ki pripadajo različnim arhitekturnim slogom, stare zgradbe in ultramoderne soseske, se sprostijo v številnih parkih in si ogledajo svetovne mojstrovine v lokalnih muzejih.
Willisov stolp
Nebotičnik, visok več kot 440 m, ima razgledno ploščad - vzpon do 103. nadstropja v enem od hitrih dvigal bo obiskovalcem omogočil občudovanje Chicaga, sosednjih držav in jezera Michigan (čudoviti razgledi se odpirajo zahvaljujoč 4 zložljivi stekleni balkoni, ki sprejmejo do 5 oseb).
Cloud Gate
Kip je visok 10 m, slovi po obliki fižola in je delo Anish Kapoorja. Ta najbolj fotografirana znamenitost Chicaga (prej je bilo skulpturo prepovedano fotografirati) je prepoznaven simbol mesta.
Skulptura Picassa
Po eni različici je nastanek 15,5 -metrskega prvotnega kipa (slog - kubizem) navdihnila podoba Lidije Corbett, ki ji je Picasso posvetil številna svoja dela. Danes je ta skulptura priljubljeno zbirališče, kjer pogosto postavljajo kmete in božične tržnice, organizirajo glasbene nastope in druge dogodke.
Buckinghamski vodnjak
V bližini čudovitega vodnjaka je vedno veliko ljudi (vsako minuto iz 134 curkov, ki oddajajo približno 14.000 litrov vode), izdelanih v rokoko stilu iz roza marmorja: njihov cilj ni le občudovanje strukture, ki spominja na poročno torto na več nadstropja, pa tudi za fotografiranje, metanje kovanca med obuditvijo želje. In zvečer Buckinghamska fontana goste razveseli s svetlobno in glasbeno predstavo (v ta namen se uporablja več kot 800 svetilk; prva predstava je ob 9. uri, zadnja pa ob 22. uri).
Center John Hancock
Ta nebotičnik, še en simbol Chicaga, slovi po restavraciji, razgledni ploščadi s krožnim razgledom (turisti ga z veseljem obiščejo, da občudujejo jezero Michigan in panoramski pogled na Chicago; gostje opazujejo posebno panoramo zvečer, ko mesto sije od prižganih luči) in observatorij (zahvaljujoč dostopnim tukaj z avdio vodniki v angleščini se bodo turisti podali na večpredstavnostni ogled in spoznali znamenitosti Chicaga; od tod se odpre 360-stopinjski pogled), ki se nahaja v 93-100 nadstropjih, pa tudi trgovine v 1-5 nadstropjih in bazen v 44. nadstropju.
