Bryansk je bil prvič omenjen v Ipatijevski kroniki. Ime je bilo podobno sodobnemu, le s predpono "de" - Debryansk. Ime mesta izvira iz starodavne ruske besede "dybr" ali "wilds" (ta beseda nam je danes znana kot divjina), kar pomeni pobočje, soteska, poraščena z drevesi, gosta neprehodna goščava.
Točen datum nastanka naselja so poskušali arheologi, ki so raziskali naselbino na Chashin Kurganu. Navedli so datum - deseto stoletje našega štetja. V času vladavine kijevskega kneza Vladimirja Monomaha je bila skozi brjanske goščave zgrajena cesta, ki je pomenila začetek kolonizacije teh krajev s strani Slovanov.
V trinajstem stoletju so mesto preselili iz gomile na goro Pokrovsko. Očitno je nova lokacija veljala za varnejšo. Sredi trinajstega stoletja je mesto Bryansk postalo središče istoimenske kneževine.
Moč in vojna
Prvi brjanski knez je bil Roman Mihajlovič, njegov sin Oleg naj bi postal njegov dedič, vendar je bil postrižen v meniha, mesto kneza pa je ostalo nezasedeno. Smolenski knezi so prevzeli oblast nad Bryanskom. Nadalje je bil izveden zajem mesta:
- knez Litve Olgerd (sredina štirinajstega stoletja) je mesto postalo del kneževine Litve;
- vojska Ivana III (v začetku šestnajstega stoletja), po kateri je Bryansk vstopil v rusko državo;
- Lažni Dmitrij II (dvakrat je napadel mesto v začetku 17. stoletja).
Nadaljnji razvoj
V 17. stoletju so skozi Brjansk potekale pomembne trgovske poti, na primer z Malo Rusijo in Moskvo. Tudi v 18. stoletju so tukaj organizirali arzenal, proizvajali so orožje in vojaško topništvo. Konec 19. stoletja je v mestu nastalo veliko železniško križišče.
Leta 1930 je Bryansk postal mesto regionalne podrejenosti, del zahodne regije. Med veliko domovinsko vojno so regionalno središče zasedli fašistični vojaki, pomemben del mestnih civilistov so uničili Nemci. V brjanskih gozdovih je bilo organizirano močno partizansko gibanje, število partizanov je bilo okoli 60 tisoč ljudi. Mesto je bilo osvobojeno 17. septembra 1943, ta datum se danes praznuje kot dan mesta.
5. julija 1944 je bila z odlokom sovjetske vlade oblikovana regija Bryansk, ki je postala njeno upravno in gospodarsko središče.
